Sua origem remonta-se ao século IX, quando Alfonso VIII repovoa o vale para reforçar a fronteira entre Castilla e Navarra. O centro urbano conserva o traçado e o ambiente medievais.
No extremo mais rochoso e elevado de um morro encontra-se o castelo dos Duques de Frías, que conserva belas janelas com mainéis e capitéis românicos do século XIII e oferece uma panorâmica formidável. No núcleo urbano destacam a igreja de San Vicente, cujo portal românico foi levado a Nova Iorque após o desmoronamento da torre em 1904; e o convento de Santa María de Vadillo, fundado no princípio do século XIII. Próximo ao povoado, sobre o Ebro, ergue-se uma bela ponte medieval com uma torre defensiva do século XIV.
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