Podlewana wodami rzeki Henares, Guadalajara ma długą historię związaną z przejściem książąt Infantado przez stolicę La Alcarria.
W interesującym monumentalnym dziedzictwie wyróżnia się wspaniały Palacio del Infantado, autentyczny symbol miasta.
Początki Guadalajary sięgają czasów rzymskich, wraz z założeniem pierwotnego ośrodka Arriaca. Pod dominacją arabską osada ta została przemianowana na Wad-al-Hayara („rzeka kamieni”), toponim, który ewoluował do obecnej nazwy. Jego znaczenie jako miasta wzrosło w XII wieku, kiedy król Alfons VII nadał miastu prawa, które później rozszerzyli monarchowie Fernando III i Alfonso X. Ale bez wątpienia najważniejszy ślad w historii pozostawiła dynastia Mendoza, która w połowie XV w. otrzymała tytuł do Guadalajary i przez wieki dodała miastu świetności.Bogata historia stolicy regionu La Alcarria pozostawiła na starym mieście ważne dziedzictwo architektoniczne. Wyłączona z ruchu kołowego Calle Mayor stanowi kręgosłup historycznej części miasta, z budynkami o dużej wartości historycznej, takimi jak ratusz, rezydencje na Plaza de los Dávalos czy stary pałac Mendoza, którego wewnętrzne patio jest doskonałym przykładem sztuki plateresco. Jednak najważniejszą budowlą świecką w stolicy regionu La Alcarria jest Pałac Infantado, uważany za autentyczny symbol miasta. Budowę gmachu, będącego obecnie siedzibą Muzeum, Archiwum Prowincjonalnego i Biblioteki Miejskiej, rozpoczął Juan Guas w 1480 r. na zlecenie drugiego z książąt, Don Íñigo de Mendoza. Jest to wspaniałe dzieło w stylu elżbietańskim, któremu przewodniczy wspaniała renesansowa fasada i które jest zbudowane wokół Patio de los Leones, składającego się z 2 galerii.W Guadalajara zachowały się liczne przykłady architektury sakralnej, takie jak jezuicki barokowy kościół San Nicolás el Real, w którym godne uwagi są ołtarz i alabastrowy grobowiec z czasów XV w.; kościół Santiago (XIV w.), gotycka świątynia mudejar z pięknymi kaplicami i barokową fasadą; oraz katedra Santa María la Mayor, zbudowana i przebudowana w XVII wieku ze starego meczetu w stylu mudejar. Inne godne uwagi świątynie to Capilla de la Piedad oraz kościoły Nuestra Señora la Antigua, San Ginés i Los Remedios.
Gastronomia i okolice
W jednej z wielu karczm znajdujących się w Guadalajarze można spróbować jagnięciny lub pieczonego koźlęcia, dwóch najbardziej reprezentatywnych kulinarnych specjałów prowincji. Typowe są również pstrągi, raki i dania z wieprzowiny, nie zapominając o morteruelo serrano (pasta do smarowania chleba). Miód La Alcarria ma swoją własną nazwę pochodzenia.Guadalajara jest stolicą La Alcarria, regionu uwiecznionego w różnych dziełach literackich, w którym znajdują się miasta o ciekawej spuściźnie artystycznej. Torija z zamkiem, w którym mieści się muzeum etnograficzne poświęcone La Alcarria; Hita, z pięknym arkadowym głównym placem, jest również miejscem narodzin Juana Ruiz el Arcipreste, jednego z najważniejszych kastylijskich pisarzy średniowiecza. Niedaleko tej miejscowości znajduje się Jadraque, którego tkanka miejska rozciąga się u podnóża imponującego zamku, oraz Cogolludo z Pałacem Książęcym.W północno-zachodniej części prowincji wyróżnia się Sigüenza, miasteczko uznane za zespół historyczno-artystyczny. To miejscowość będąca tradycyjną siedzibą biskupią i nad którą góruje średniowieczny zamek z XII wieku, obecnie przekształcony w Parador de Turismo. Innym godnym uwagi zabytkiem jest katedra (XII w.) gotycka z elementami romańskimi, w której w jednej z kaplic znajduje się słynna rzeźba Doncel de Sigüenza.Atienza, u podnóża La Serranía, odegrała ważną rolę w średniowieczu. Na czele jej układu urbanistycznego znajduje się kościół Santa María del Rey i zamek. Na uwagę zasługuje również Plaza del Trigo, jeden z najpiękniejszych w całej prowincji.Jednym z najważniejszych obszarów chronionych w Kastylii-La Manchy jest obszar chronionego krajobrazu Hayedo de Tejera Negra, położony w północno-zachodniej części prowincji. U bram parku znajduje się Majaelrayo, małe miasteczko będące częścią szlaku Czarnej Architektury, znanego z typowych wiosek z kamiennymi domami i łupkowymi dachami.
