Su origen se remonta al siglo IX, cuando Alfonso VIII repuebla el valle para reforzar la frontera entre Castilla y Navarra. El casco urbano conserva trazado y ambiente medievales.
En el extremo más rocoso y elevado de un cerro se encuentra el castillo de los Duques de Frías, que conserva hermosos ventanales con parteluces y capiteles románicos del siglo XIII y ofrece una formidable panorámica. En el núcleo urbano destacan la iglesia de San Vicente, cuya portada románica fue llevada a Nueva York tras el hundimiento de la torre en 1904; y el convento de Santa María de Vadillo, fundado a principios del siglo XIII. Próximo al pueblo, sobre el Ebro, se alza un bello puente medieval con torre defensiva del siglo XIV.
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