Seine historische Bedeutung verdankt Uclés dem Santiago-Orden in La Mancha, welcher den Ort zur Hauptstadt seines Ordensgebiets erkor.
Die touristisch reizvollste Sehenswürdigkeit dieses Städtchens ist sein Kloster, welches im 16. Jahrhundert von Francisco de Mora, einem Schüler Herreras, errichtet wurde. Das Kloster, das auch als "El Escorial der La Mancha" oder als "Escorial Chico" (das kleine Escorial) bekannt ist, ist um einen von Harmonie geprägten, quadratischen, zweistufig angelegten Innenhof aus dem 16. Jahrhundert angeordnet, in dessen Mitte man eine herrliche Zisterne bewundern kann. Die Hauptfassade besticht durch ihr Portal im Churriguerismus-Stil, das von einer Skulptur des Apostels Jakob geziert wird. Die einschiffige Kirche wurde im Nordflügel des Klosters errichtet und beherbergt ein Original von Francisco Ricci, den Leichnam Rodrigo Manriques - einem Großmeister des Santiago-Ordens - und den seines Sohnes Jorge Manrique.
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